Повесть "Сестра печали" - одно из самых значительных и глубоких произведений В.Шефнера. Она воспринимается как обобщенный портрет поколения. В ней говорится о Ленинграде, о неразрывной связи прошлого с настоящим, о мужестве, стойкости, трудовой и боевой дружбе, преодолевающих невзгоды войны, блокаду, потеря близких, о душевном здоровье, помогающем людям, пережив утраты, со светлой грустью думать о прошлом и уверенно смотреть в будущее. И еще это повесть о Любви, настоящей Любви с большой буквы, пронесенной через годы и не потерявшей силы и чистоты.
Тем же сдержанным лиризмом проникнуты написанные в разные годы рассказы В. Шефнера, в чем-то дополняющие повесть в перекликающиеся с ней.