"Хозяин усадьбы Кырбоя" - первый роман Таммсааре, действие его происходит в 1918 году. Проблемой романа "Я любил немку" является студенческая молодежь и корпорации. Эта тема интересовала Таммсааре еще в году учения в университете. Книга представляет собой исповедь студента-неудачника и является литературной пародией на "позитивные произведения" из жизни студенчества. Последний роман "Новый нечистый из пекла" вышел в начале 1939 года - за год до смерти писателя. Героями романа автор избрал хорошо известные в эстонском фольклоре образы Хитрого Антса и Нечистого. Подтекстовым фоном романа является политика стран Европы накануне Второй мировой войны.